Puerta de San Juan (Paseo de la Princesa, Viejo San Juan): data de 1520, esta fue una de las cinco entradas originales a la ciudad y es la única que aún se encuentra en su estado original. La enorme puerta, pintada de un brillante tono rojo, daba acceso desde el puerto. Se asemeja a un túnel porque pasa a través de La Muralla, las paredes de la ciudad de 20 pies de espesor.