Plazuela de la Rogativa (Caleta de las Monjas, Viejo San Juan) – fue construida en 1971, presenta una escultura moderna que representa una procesión de mujeres religiosas que conmemora un evento que tuvo lugar en el sitio en 1797. Durante En la primavera de ese año, una flota de barcos británicos liderados por Sir Ralph Ambercrombie navegó hacia la Bahía de San Juan, con el objetivo de lanzar un asalto a la ciudad y tomar el control de la colonia. Cuando el ataque fue frustrado, emprendieron un bloqueo naval de San Juan, con la esperanza de dejar que los residentes se sometieran. A medida que la gente del pueblo comenzó a desesperarse de cualquier ayuda de los soldados que se encontraban en las ciudades del interior, el gobernador ordenó una rogativa, o una súplica divina, para pedir ayuda a los santos. Las mujeres del pueblo formaron una procesión por las calles, llevando antorchas y campanas. Los británicos, al escuchar la conmoción y al ver las luces en movimiento, decidieron que habían llegado refuerzos y rápidamente partieron.