El Servicio de Parques Nacionales de EE. UU. Mantiene este enorme complejo militar colonial, que comprende el Castillo El Morro y el Castillo San Cristóbal. Estas fortalezas fueron construidas durante los siglos XVII y XVIII para defender la costa de San Juan de otras potencias europeas que en un momento u otro intentaron invadir Puerto Rico. Es un área que se eleva a 140 pies sobre el mar en un promontorio rocoso que consta de seis enormes niveles de rampas, mazmorras, torres, cuarteles, torretas y túneles. Tiene fabulosas vistas con impresionantes fotos del atardecer. Gran lugar para pasar el rato y relajarse en el césped. Tiene una excelente vista sobre los cementerios históricos en el océano. Una visita al Viejo San Juan no está completa sin explorar estas fortalezas. Los guardaparques ofrecen recorridos fascinantes por los túneles, las baterías de cañones y los cuarteles, que hoy presentan piezas de museos que recuerdan un pasado alguna vez glorioso.

El área dentro del Viejo San Juan fuera de las fortalezas, que es uno de los primeros asentamientos españoles en el Caribe, está llena de arquitectura colorida y sorpresas inesperadas. Este vecindario histórico (que consta de 400 edificios restaurados de los siglos XVI y XVII) ofrece más que los lugares turísticos habituales, como El Morro y las tiendas outlet de diseñadores. A lo largo de las calles empedradas, encontrarás un antiguo convento, El Convento, convertido en restaurante y hotel, donde puedes disfrutar de una copa de vino o comida en un patio cerrado.

El distrito también se caracteriza por numerosas plazas públicas e iglesias, como la Iglesia de San José y la Catedral de San Juan Bautista, que contiene la tumba del explorador español Juan Ponce de León. También alberga la escuela católica más antigua para la educación primaria en Puerto Rico, el Colegio de Párvulos, construido en 1865.